Какой продукт образуется при хлорировании толуола с использованием хлорида натрия как катализатора, двухатомного хлора в качестве реагента и катализаторов хлорида алюминия и водорода?
Пошаговый ответ:
Рассмотрим пошаговое решение задачи:
1. Сначала реагенты смешиваются в реакционной колбе: толуол (C7H8), хлорид натрия (NaCl), хлор и катализаторы — хлорид алюминия (AlCl3) и водород (H2).
2. Хлорирование начинается с образования комплекса между хлором и катализатором хлорида алюминия: AlCl3 + Cl2 → AlCl4-
3. Затем хлорирующий агент (двухатомный хлор) атакует ароматическое ядро толуола, замещая один из атомов водорода. Происходит аддиция хлора к ароматическому ядру, так как это происходит по механизму электрофильного замещения с сохранением ароматического структурного фрагмента.
4. В результате хлорирования толуола возможно образование двух изомеров хлортолуола: орто- (o-ClC6H4CH3) и пара- (p-ClC6H4CH3) хлортолуола. Это происходит из-за ориентации нового хлора относительно ароматического кольца — он может заместить водород либо в орто- или в позиции пары от расположения метильной (CH3) группы.
5. Очистка полученного продукта обычно требуется для удаления катализаторов и других примесей.
Таким образом, орто- и парахлортолуолы образуются при хлорировании толуола с использованием хлорида натрия как катализатора, двухатомного хлора в качестве реагента и катализаторов хлорида алюминия и водорода.